Мы не имеем их наказа и донесений. Но главным предметом нашей политики были Таврида, Литва и Казань. Юный Иоанн предлагал союз Хану Саип-Гирею, мир Сигизмунду и покровительство Еналею. Царь и народ Казанский новыми клятвенными грамотами обязались совершенно зависеть от России. Король Сигизмунд ответствовал гордо: «Могу согласиться на мир, если юный Великий Князь уважит мою старость и пришлет своих Послов ко мне или на границу». Надеясь воспользоваться малолетством Иоанновым, Король требовал всех городов, отнятых у него Василием: предвидя отказ, вооружался и склонил Хана к союзу с Литвою против России. Еще гонец наш не возвратился от Саип-Гирея, когда узнали в Москве о впадении Татар Азовских и Крымских в Рязанские области, где, на берега Прони, Воеводы Князья Пунков и Гатев побили их наголову. За сей первый воинский успех Иоаннова государствования Воеводам торжественно изъявили благоволение Великого Князя.

Хотя, уверенные в неминуемой войне с Королем, Правительница и Бояре спешили изготовиться к ней, но Сигизмунд предупредил их. С особенною милостию приняв наших изменников, Князя Симеона Бельского и Лятцкого, дав им богатые поместья и слушая их рассказы о слабостях Елены, о тиранстве Вельмож, о неудовольствии народа, Король замыслил вдруг отнять у нас все Иоанновы и Василиевы приобретения в Литве. Киевский Воевода, Андрей Немиров, со многочисленною ратию вступив в пределы Северские, осадил Стародуб и выжег его предместие; но смелая вылазка Россиян под начальством храброго мужа Андрея Левина так испугала Литовцев, что они ушли в беспорядке, а Наместник Стародубский, Князь Александр Кашин, прислал в Москву 40 неприятельских пушкарей со всем их снарядом и с знатным чиновником Суходольским, взятым в плен. Чтобы загладить первую неудачу, Литовцы сожгли худо укрепленный Радогощ (где сгорел и мужественный Воевода Московский, Матвей Лыков), пленили многих жителей, обступили Чернигов и несколько часов стреляли в город из больших пушек. Там был Воеводою Князь Феодор Мезецкий, умный и бодрый.