Через шесть недель по кончине Великого Князя, находясь еще в Москве, он смиренно бил челом Елене о прибавлении новых областей к его Уделу: ему отказали, но, согласно с древним обычаем, дали, в память усопшего, множество драгоценных сосудов, шуб, коней с богатыми седлами. Андрей уехал в Старицу, жалуясь на Правительницу. Вестовщики и наушники не дремали: одни сказывали сему Князю, что для него уже готовят темницу; другие доносили Елене, что Андрей злословит ее. Были разные объяснения, для коих Боярин, Князь Иван Шуйский, ездил в Старицу и сам Андрей в Москву: уверяли друг друга в любви и с обеих сторон не верили словам, хотя Митрополит ручался за истину оных. Елена желала знать, кто ссорит ее с деверем? Он не именовал никого, ответствуя: «Мне самому так казалось!» Расстались ласково, но без искреннего примирения.

В сие время — 26 Августа 1536 года — Князь Юрий Иоаннович умер в темнице от голода, как пишут. Андрей был в ужасе. Правительница звала его в Москву на совет о делах внешней политики: он сказался больным и требовал врача. Известный лекарь Феофил не нашел в нем никакой важной болезни. Елену тайно известили, что Андрей не смеет ехать в столицу и думает бежать. Между тем сей несчастный писал к ней: «В болезни и тоске я отбыл ума и мысли. Согрей во мне сердце милостию. Неужели велит Государь влачить меня отсюда на носилках?» Елена послала Крутицкого Владыку Досифея вывести его из неосновательного страха или, в случае злого намерения, объявить ему клятву церковную. Тогда же Боярин Андреев, отправленный им в Москву, был задержан на пути, и Князья Оболенские, Никита Хромый с конюшим Телепневым, предводительствуя многочисленною дружиною, вступили в Волок, чтобы гнаться за беглецом, если Досифеевы увещания останутся бесполезными. Андрею сказали, что Оболенские идут схватить его; он немедленно выехал из Старицы с женою и с юным сыном; остановился в шестидесяти верстах, думал и решился — быть преступником: собрать войско, овладеть Новымгородом и всею Россиею, буде возможно; послал грамоты к областным Детям Боярским и писал к ним: «Великий Князь младенец; вы служите только Боярам.