Ранний интерес к книгам с параллельными текстами к 13 годам сделал мальчика полиглотом, чему способствовал и тонкий музыкальный слух (его бабушка была пианисткой). И хотя сталинградская библиотека сгорела в осаде, навык и тяга к хорошей книге остались, остался и вкус к языку оригинала. Будучи студентом Днепропетровского университета он сам приучил себя, ему было так интереснее готовиться к сдаче экзаменов по западноевропейской литературе, читая каждого автора только в оригинале. К этому времени в Днепропетровске в семье была собрана новая библиотека, купленная в голодные годы в букинистических магазинах оставленного немцами города.

К окончанию университета Олег Николаевич понял, что он будет только лингвистом. Некоторое время он работал в иностранном отделе газеты «Комсомольская правда» и в других газетах, где требовались и печатались переводы, а затем поступил в аспирантуру Института славяноведения, где не только продолжал изучение языков (литовский, хеттский, древнегреческий), но уже любил читать словари, особенно этимологические, прослеживающие происхождение слова. Этот шаг к этимологии стал решающим в его жизни. И потому его ранние статьи, книги о названиях животных, о терминах родства, построенные на широкой сравнительно-языковой базе, стали, как скажут много лет спустя, «колыбелью русской этимологии». Выдающийся славист, литуанист, индолог Владимир Николаевич Топоров заметит и другое: «Каждая этимология исключительна и в этимологическом исследовании нет общих правил, не существует и универсальной отмычки для каждого слова, но труды О. Н. Трубачева в области этимологии учат стратегии возведения „лесов“, которые позволяют вплотную приблизиться к слову, к его сути и, как правило, определить то, что мешает разгадке»