Умирая, царь передал трон любимому сыну Федору, а Дмитрию выделил удельное княжество со столицей в Угличе. Федор отпустил младшего брата на удел «с великой честью», «по царскому достоянию». В проводах участвовали бояре, двести дворян и несколько стрелецких приказов. Царице было назначено содержание, приличествовавшее ее сану. Но никакие почести не смогли смягчить унижение вдовствующей царицы. Удаление Нагих из столицы за неделю до коронации Федора имело символическое значение. Власти не пожелали, чтобы вдова-царица и ее сын присутствовали на коронации в качестве ближайших родственников царя.

Прошло несколько лет, и Борис Годунов, управлявший государством от имени недееспособного Федора, прислал в Углич дьяка Михаила Битяговского. Дьяк был наделен самыми широкими полномочиями. Фактически царевич Дмитрий и его мать царица Мария Нагая лишились почти всех прерогатив, которыми они обладали в качестве удельных владык. Битяговский контролировал все доходы, поступавшие в удельную казну.

Дмитрий-младший погиб в Угличе 15 мая 1591 года. Согласно официальной версии, он нечаянно нанес себе рану, которая оказалась смертельной. Комиссия боярина Шуйского, расследовавшая дело по свежим следам, пришла именно к такому заключению. «Обыск» (следственное дело) Шуйского сохранился до наших дней. Но вид неловко разрезанных и склеенных листов давно вызывал подозрения у историков.

По слухам, царевич Дмитрий был злодейски зарезан людьми, подосланными Борисом Годуновым. Версия насильственной смерти Дмитрия получила официальное признание при царе Василии Шуйском и при Романовых. Она оказала огромное влияние на историографию. Это влияние сказывается и по сей день.

Смерть Дмитрия Угличского сопровождалась бурными событиями.