Мадонна как антрепренер - полная противоположность тому "сексуальному котеночку", образ которого создан средствами массовой информации. Она жестокий надсмотрщик и одержимый трудоголик. Ее агент Фредди Деманн (бывший агент Майкла Джексона), говорит о ней:
"Я не думаю, что за последние девять лет Мадонна была свободна целую неделю. Она решила отсрочить продолжение рода, оставив в стороне рождение детей - возможно, навсегда - в нескончаемой погоне за миражом известности". Вот слова ее собственного эгоистического самоанализа: "Я амбициозна, но если бы я не была так же талантлива, как амбициозна, то я была бы ужасным чудовищем". Деманн говорит: "В ней присутствует самая большая часть невероятной материальности, которую я когда-либо наблюдал в людях". Она добилась этого с помощью суровых установок и упражнений, которые в списке приоритетов Мадонны занимают первое место. У нее есть персональный тренер, Роб Парр, который требует от нее ежедневной работы, включающей в себя бег на шесть миль, после чего идут аэробика, плавание в бассейне и два часа подъемов, растяжек и упражнений для брюшного пресса. Этот режим - для людей, сильных духом и телом.
Мадонна говорит: "Я действительно дисциплинированный человек". Она обязана своим успехом в бизнесе и на сцене этой дисциплинированности. Режим пронизывает каждый аспект ее жизни. "Я сплю определенное количество часов каждую ночь, и мне нравится вставать и укладываться спать по режиму. Три часа я трачу на.., телефонные разговоры и бизнес. Затем несколько часов занимаюсь упражнениями. Потом несколько часов - творчеством". Она, по ее собственным словам, абсолютно "помешана на власти , и это является очень выразительной частью ее личности.
Власть - важная грань ее бытия. "Это прекрасное чувство - иметь власть. Я стремилась к этому всю жизнь. Я думаю, власть - это то, что ищет каждый человек". Этот подход проявляет себя в ее огромном стремлении к соревнованию. "Меня не интересуют те, с кем я не могу соревноваться. Мне нужна борьба". Нехватка формального образования у Мадонны, по словам лос-анджелесского адвоката, которой вел ее бракоразводный процесс с Шеном Пенном, восполнялась суровой школой жизни. Он говорит: "Я встретил в ней такое чувство бизнеса, воспитанное жизнью, которым она превосходила любого выпускника Гарварда".