Во времена Ивана Грозного улицу заселяли опричники во главе с Малютой Скуратовым, тем самым, что задушил митрополита Филиппа и совершил много кровавых казней по воле царя. Надгробную плиту с надписью, что под ней похоронен убитый в Ливонскую войну в 1570 году Малюта Скуратов нашли в Чертолье, когда ломали церковь Похвалы Богородицы в Башмакове, стоявшей перед храмом Христа. Место называлось так по имени Доментия Башмакова, построившего храм в петровские времена. В его приделе Николая Чудотворца хранилась чудотворная икона, известная всем верующим в Москве. Резной иконостас, ровесник храма, погиб вместе с ней.
В Чертолье слободой жили стрельцы, они построили упомянутую церковь Николая Стрелецкого. Это первый на нашем пути храм в честь Николая Угодника. (В Москве до 1917 года насчитывалось свыше сорока церквей в честь этого святого. Его имя в переводе с греческого означает - "победа народа". Епископ Николай жил в первой половине IV века в Малой Азии, городе Мире, провинции Ликии. Поэтому его называют Николаем Мирликийским. Он славился милосердием, кротостью, простотой в обращении. Получив наследство, Николай тайком положил на подоконник три мешочка с золотом одному отцу, чтобы тот смог выдать замуж трех дочерей, которым из-за нищеты ничего не оставалось, как стать блудницами. Николай приходил на помощь заключенным и пленникам, больным и школярам, морякам и голодающим, невинно осужденным. Он выхватил меч у палача, готового казнить невинных, изобличил неправедного судью. Николай считается заступником бедных, тех, кому в жизни приходится трудно. Святой - герой многих русских сказок, с ним связывают традицию - делать новогодние подарки детям, подкладывая их ночью под елку.)
Разрушенная на Волхонке церковь Николая называлась Стрелецкой, так как ее построили стрельцы. Она же называлась: "что в Стрелецкой слободе", "против Боровицкого мосту у богаделен". Построен был каменный пятиглавый храм на месте более древнего, в золотое время русской архитектуры, 1682 году, в стиле барокко. Колокольня и трапезная появились позднее, незадолго до 1812 года. Эту церковь предполагается восстановить, поскольку она играет важную градостроительную роль на стыке трех улиц.