В жизни Эш было несколько кризисов, начиная с туберкулеза ее отца. «Я ухаживала за отцом, а маме было очень тяжело обеспечивать семью». Телефон был воистину спасательным кругом для Мэри Кей, о котором она говорит: «Я полагаю, что звонила матери по двадцать раз в день… Как сделать то? Как сделать это? Как сварить томатный суп?» Мать Эш терпеливо объясняла, как справиться со всем этим, и добавляла: «Теперь давай, сладенькая! Мама знает, что ты можешь это сделать!» Эш то и дело обращалась к матери при формировании своего самосознания. «Мать постоянно поддерживала во мне уважение к себе, она неустанно твердила, что я способна сделать в этом мире все, что захочу сделать, если, конечно, достаточно сильно захочу этого; и я была готова платить эту цену». Мэри Кей заплатила эту цену полностью и в результате стала невероятно уверенной в себе индивидуальностью, самой великой в мире оптимисткой.

Второе испытание Эш прошла в свои двадцать семь лет, когда муж бросил ее. Она довольно долго была одна без реальной работы или финансовой поддержки. Эш упорно училась справляться, становиться самостоятельной. Тогда это было несчастье, но ретроспективно это оказалось большой тренировкой, фундаментом ее позднейшего предпринимательского опыта. Фактически, этот удар судьбы стал философской базой «Mary Kay Cosmetics» и основой всеобщей концепции. Без личных знаний о том, что нужно для того, чтобы управлять и семьей, и карьерой, она не приобрела бы интуиции для осознания того, что действительно необходимо и очень существенно для «Mary Kay Cosmetics» в первую очередь.