Украинские земли, вошедшие в состав Великого княжества Литовского, почти сохранили свою автономию, язык, религию. Литовские князья начали принимать православие. Иное дело было в Галичине, попавшей под власть Польской Короны; польская элита часто злоупотребляла политикой уничтожения культуры народов, находящихся от нее в зависимости.

В 1385 году первая попытка полного объединения Польши и Великого княжества Литовского в единое государство в результате подписания Кревской унии не была доведена до конца. С этого времени за украинские земли боролись Польша, Литва и Московия – до определенного времени с переменным успехом.

Различные районы Украины были обособлены и разобщены. С развитием торговли между ними установились экономические связи. Киев, Волынь, Чернигов, Галич, Подолия постепенно сливались в единое экономическое пространство, единое целое, дополняя друг друга. Создавалось и их территориальное единство. Украинские города с XV века управлялись по Магдебургскому праву местного самоуправления, закреплявшему права и свободы горожан, – Волынской, Киев, Житомир. Развитие шло благодаря торговым путям, идущим по Украине.

В 1453 году войска Турецкой империи взяли Константинополь, затем захватили Черноморское побережье Кавказа, Молдавию, Буковину, подчинили Крым. С 1498 года начались постоянные походы турок на украинские земли, грабежи и захваты территорий. Турки и крымские татары разорили даже Киев. Население южной Украины, уводимое в рабство, поредело, плохо защищаемое властями.

В 1492–1493 годах в результате русско-польской войны часть украинских земель перешла к Московскому государству, в 1503 году в состав Московского великого княжества вошла Черниговщина.