КАЛУГА, город в 188 километрах к юго-западу от Москвы. Расположен на р. Ока. Основан в середине XIV века, при московском князе Симеоне Гордом, как пограничная крепость (деревянная, с земляными валами) на юго-западных рубежах Московского княжества. Впервые упоминается в письменных источниках за 1371 год (в грамоте Литовского князя Ольгерда), позднее – в 1389 году, в завещании московского князя Дмитрия Донского, по которому Калуга отошла его сыну и вошла в состав удельного можайского княжества. В XIV–XVI веках важная военная крепость, входила в систему береговой обороны Московского княжества по рекам Ока и Угра, именовавшуюся Пояс Богородицы. Обороной Калуги руководили воеводы, назначаемые великим князем Московским. В 1505–1518 году самостоятельное удельное княжество. В 1512 году, после отражения набега крымских татар, крепость перенесена на новое, стратегически более выгодное место – высокую площадку между обрывистыми берегами Оки, Березуйского оврага и речки Городенки. В XVI веке известна как торговый пункт (в Москву, а также в Литву и другие соседние государства вывозилась деревянная посуда), процветает искусство иконописи.

КАШИРА, город в 115 километрах к югу от Москвы. Расположен на высоком правом берегу р. Ока. Впервые упоминается как село Кашира в духовной грамоте московского князя Ивана II Красного в 1356 году. С конца XV века неоднократно жаловалась «в кормление» бывшим казанским царям Магмет-Амину, Абдулу, Летифу, Шигалею. В 1531 году на береговом холме у устья р. Каширки была возведена мощная деревянно-земляная крепость для защиты южных подступов к Москве и переправ через Оку. После нашествия Девлет Гирея и эпидемии чумы 1571 года Кашира запустела.