Еще в то время, когда Глеб обучался в 1-м реальном училище, где зарекомендовал себя заводилой в устройстве разных каверз, он приносил в училище запрещенные в то время книги, первым высказывал недовольство класса каким-нибудь распоряжением начальства. Он был несокрушимой скалой, когда его допрашивали, и горой стоял за товарищество. Блестящие способности помогли ему: он благополучно окончил училище и в 1896 поступил в Горный институт, где началась его революционная деятельность. Одновременно он подрабатывал репетиторством и черчением.

Глеб Иванович вел работу в подпольном студенческом кружке, он непременный участник почти всех студенческих сходок и забастовок. Студенты оценили смелость и решительность своего товарища. Его избирают членом организационного комитета студентов Горного института. В 1900 году Глеб Иванович вступает в члены РСДРП. В течение ряда лет, начиная с 1904 года, он являлся членом Петербургского комитета партии. В партии его кличка была «Кузьмич», в полиции филеры именовали «Горняком».

Со студенческих лет Глеб Иванович Бокий — сторонник и сознательный последователь В.И. Ленина. Правда, дважды он не соглашался со своим кумиром, проявляя самостоятельность мышления, принципиально и бескомпромиссно отстаивая свою точку зрения.

В феврале-марте 1918 года, когда проходили жаркие споры по поводу Брестского мира с немцами, Бокий поддержал противников Ленина — «левых коммунистов», выступавших против заключения договора. В 1937 году, уже находясь под арестом, Бокий так объяснял свои расхождения с Лениным по данному вопросу: «…я поддался мелкобуржуазным настроениям и вместе с Бухариным и другими левыми коммунистами пошел против Ленина. В силу выработавшихся у меня традиций, я тогда подчинился партийной дисциплине, но переубежден я не был».

Вторично трения между Бокием и Лениным возникли по делу о хищениях в Гохране (Государственное хранилище ценностей).