Для средств информации она характеризовала себя в этой роли следующим образом: "Я - совершенный пример той бедняги, которая приехала из дерьма. Да, да, я имею в виду самое настоящее дерьмо, миссис Бездомная именно оттуда". Да, именно поэтому она полноправно вошла в эту книгу. Она начинала с нуля и произвела нечто замечательное.

Винфри как предпринимательница открыла ресторан в Чикаго с необычным названием "Эксцентрик" в 1991 году. Она постоянно занята оказанием милосердия пострадавшим детям и создает новые документальные фильмы для "Нагро", чтобы потом их показывать по телевидению. Непрерывная работа Винфри заполнена ее ежедневным шоу, которое теперь имеет самый высокий рейтинг в истории телевизионных ток-шоу, согласно оценкам Нильсена. Когда хорошо осведомленные телевизионные продюсеры обсуждают рейтинги, они часто вспоминают "эффект Опры". Ведущий "Си-Би-Эс Новостей"

Дэн Разер свидетельствовал огромное влияние Винфри на его ночные программы новостей: "Фактор Опры огромен... Приходится признать хотя бы такое положение любого комментатора в подобной ситуации: дайте мне Опру в качестве ведущей.., и я сумею победить для вас любого" ("New-York Times", 1 июня, 1992).

Успех Винфри предоставил ей возможность покупать разные безделушки. Она стала миллионером в возрасте тридцати двух лет и купила себе в подарок на день рождения квартиру за 800000 долларов. Она стала самым высокооплачиваемым ведущим в шоу-бизнесе в 1987 году и купила себе ферму в сто шестьдесят акров в штате Индиана. В 1988 году Винфри основала свою собственную производственную компанию и открыла собственный ресторан в Чикаго. Несколько позднее она ни с того ни с сего купила ранчо в восемьдесят пять акров около склонов Теллурайд, штат Колорадо, включая находящийся рядом дом для гостей, на общую стоимость в 4,3 миллиона долларов.