Глеб Бокий стал активным участником революционного процесса на стыке XIX–XX веков. В 1900 г. он — член Российской социал-демократической рабочей партии (РСДРП), а в 1901 г. был арестован на шахтах Криворожского общества, где работал на летней практике. Привлеченный по делу группы «Рабочее знамя», содержался под стражей с 9 августа по 25 сентября, получив наказание: был отдан под особый надзор полиции. В феврале 1902 г. снова арестован и выслан на три года в Восточную Сибирь по делу о подготовке в Санкт-Петербурге уличной демонстрации. Летом 1902 года Бокий вновь арестован в Красноярске за отказ выехать в место ссылки, а уже осенью привлечен в Иркутске за разбрасывание прокламаций на публичной лекции. По высочайшему повелению 13 сентября 1902 года, в порядке общей амнистии студентов, высланных за участие в беспорядках весны 1902 года, Г.И. Бокий был освобожден из сибирской ссылки с сохранением надзора полиции в пределах Европейской России, за исключением университетских городов, сроком до 1 июля 1903 года.

В 1904 г. бунтарь Бокий введен в состав Петербургского комитета РСДРП как организатор объединенного комитета социал-демократической фракции высших учебных заведений. Участник Революции 1905 года в России, «работал по организации боевых дружин», обучал недоумков, романтиков и прирожденных убийц грамотному обращению с оружием. В «Малороссийской столовой», которой заведовал Бокий, был устроен медицинский пункт под руководством доктора

П.В. Мокиевского, куда свозились раненые рабочие. 6 апреля 1905 г. Глеб Иванович арестован по делу «Группы вооруженного восстания при Петербургской организации РСДРП».