Отказавшись от поисков земли на западе, португальцы сосредоточили усилия на юго-восточном пути в Индию. Этот путь — вокруг Африки — был реален, и португальцы продвигались по нему все дальше.

Наиболее важной для открытия морского пути в Индию вокруг Африки была экспедиция Бартоломеу Диаша, которая вышла из Лиссабона в 1486 году.

Диаш был одним из выдающихся мореплавателей того времени. Семья Диашей имела много заслуг перед Португалией: Жоан Диаш открыл мыс Бохадор, Диниш Диаш — Зеленый мыс. Сам Бартоломеу не раз ходил в Африку, привозил оттуда слоновую кость и золото.

Зайдя на юг во время плавания 1486 года дальше своих предшественников, Бартоломеу Диаш обнаружил, что берег все время идет на юго-восток. Тогда он решился на смелый поступок: ушел в открытый океан и взял курс прямо на юг. Становилось все холоднее. Две недели продолжался шторм. Когда шторм утих, Диаш решительно повернул на северо-восток. И через несколько дней показался берег, который тянулся к северо-востоку. Диаш обогнул Африку.

Но тут взбунтовалась команда. Географические рассуждения ученых и сообщения лазутчиков, убеждавшие государей, матросам были неинтересны. Лишь три дня выпросил у экипажа Диаш. По истечении их он высадился на берег, поставил опознавательный знак и повернул назад, как сам писал, с таким ощущением, словно «оставил там навсегда покинутого сына».

Южную оконечность Африки, которую Диаш обогнул на обратном пути, он назвал мысом Бурь в память о перенесенном там шторме. Жоан II переименовал мыс Бурь в мыс Доброй Надежды.

В новое плавание Диаша не пустили. Во-первых, Жоан не любил, когда земная слава баловала его подданных. Во-вторых, он искал человека, более жесткого, чем Диаш.