Наверняка Уэйлс уже не раз проклял тот момент, когда судьба свела его с 33-летней канадской журналисткой и телеведущей Рэчел Марсден (Rachel Marsden). Все началось с того, что недовольная содержанием посвященной ей статьи теледива обратилась к Уэйлсу с требованием убрать из Википедии скандальную информацию о своей личной жизни и зигзагах карьеры. Онлайновой перепиской дело не кончилось: за знакомством Джимми и Рэчел в онлайне последовали и "офлайновые" встречи, продлившиеся несколько недель. Наслаждаясь обществом новой подруги, Уэйлс взял под свою опеку статью о ней, "причесав" содержимое и заблокировав от изменения всеми, кто не имеет статуса администратора. Однако шила в мешке не утаишь: разгневанные википедисты упрекнули своего шефа в необъективности и приверженности "двойным стандартам". В результате Джимми пришлось выбирать между сердечной привязанностью и служебным долгом. Выбрав последнее, он обрек себя на громкий разрыв: уязвленная пассия демонстративно продала с аукциона eBay принадлежавшие главному википедисту майку и свитер.
Впрочем, неудачный роман оказался мелочью по сравнению со следующим ударом по самолюбию Уэйлса. Спустя считанные дни один из авторитетнейших википедистов Дэнни Вул (Danny Wool), в 2005–06 годах бывший правой рукой Уэйлса в фонде Wikimedia, обвинил своего прежнего шефа в растрате общественных средств. По словам Вула, в ходе своих многочисленных поездок по миру главный "вики-попечитель" беззастенчиво сорит деньгами, которые меценаты дают на развитие онлайн-энциклопедии. Так, во время московского вояжа двухлетней давности Уэйлс истратил немалую часть командировочных на марочные вина и салоны массажа. "Не думаю, что студенты, жертвующие нам сэкономленные на обедах деньги, согласятся с таким целевым расходованием средств", - саркастически