Подплывая к Киеву, Олег велел замаскировать свои ладьи под купеческие суда. Часть воинов изображала гребцов, а большинство легло на дно ладей. Ладьи пристали у Угорской горы, оттуда Олег послал гонцов сказать киевским князьям, что они варяги-купцы и плывут из Новгорода в Константинополь. Аскольд и Дир с небольшой свитой вышли из города для осмотра товаров. Когда они подошли к ладьям, оттуда выскочили варяги и убили обоих князей. После этого Киев без сопротивления сдался Олегу.

Согласно летописи, Олег будто бы сказал киевским князьям: «Вы не князья, ни роду княжеского, а я роду княжеского, — и, указывая на вынесенного в это время из ладьи Игоря, прибавил: — Вот сын Рюриков».

Видимо, в летописи сохранилось какое-то воспоминание о подлинных исторических событиях, но в целом она малоубедительна.

Начнем с личностей Аскольда и Дира. Патриарх советской исторической науки академик Борис Александрович Рыбаков писал: «Личность князя Дира нам не ясна. Чувствуется, что его имя искусственно присоединено к Оскольду, так как при описании их якобы совместных действий грамматическая форма дает нам единственное, а не двойственное или множественное число, как следовало бы при описании совместных действий двух лиц»

Как видим, и время, и должность заставляют академика прибегать к осторожным формулировкам.

Историк же Юрий Александрович Сяков отождествляет предводителя отряда скандинавских наемников на службе у эмира Кордовы в первой половине IX века Аскольда аль-Дира с киевским князем Аскольдом. Арабский историк IX века Аль Накуби писал о набеге русов на город Севилью в 229/843- 844 гг. А другой современник, Ибн Хазколь, писал о походе русов и славян в Андалусию. Так что версия Сякова вполне реальна. Вспомним того же Рёрика-Рюрика. Отслужив эмиру Кордовы, Аскольд аль-Дир южным путем через Византию или северным путем через Балтику и Новгород мог попасть в Киев.