Олег с честью похоронил князя Аскольда. В летописях и былинах есть упоминание об «аскольдовой могиле», при этом о «дировой могиле» никаких сведений нет.

О правлении Олега известно очень мало. Он совершил несколько походов на славянские племена. Где силой, где угрозами он заставил их платить дань Киеву. Начал он в 883 г. с древлян, на следующий год пошел на северян, затем почти двадцать лет ушло на покорение дулебов, хорватов и тиверцев, но кривичей покорить не удалось.

Князь Олег вошел в нашу историю знаменитым походом на Царьград (Константинополь), в который в 907 г., оставив Игоря в Киеве, он отправился. Конные воины двинулись берегом, а большинство ратников – на судах. Согласно русской летописи, у Олега было 2000 судов, на каждом из которых размещалось по 40 человек. Таким образом, только морем шла восьмидесятитысячная рать. Это, естественно, многократное преувеличение летописца, но бесспорно, что число ратников было очень велико.

Когда в Босфор вошли сотни русских судов, греки «замкоша суд», то есть перекрыли вход в залив Золотой Рог в Константинополе боновыми заграждениями, состоявшими из бревен и цепей. Олег вытащил свои суда на берег, поставил на катки и, пользуясь попутным ветром, двинулся к столице, распустив паруса. Целесообразность этой операции представляется сомнительной. Князю значительно проще было оставить свои корабли на берегу, а не тащить их под стены столицы и лишать себя возможности быстрого отхода при изменении ситуации в пользу греков, например, при подходе большой армии из южных провинций Византии, как во время похода 860 г.

В ходе непродолжительной осады Константинополя часть русского войска рассеялась по окрестностям византийской столицы и разорила их. Согласно русской летописи, «много палат разбили и церквей пожгли; пленных секли мечами, других мучили, расстреливали, бросали в море».