«В первой четверти XIII века выдается блестящими чертами — деятельность князя Мстислава Мстиславича, прозванного современниками „Удатным“, а позднейшими историками „Удалым“. Эта личность может по справедливости назваться образцом характера, какой только мог выработаться условиями жизни дотатарского удельновечевого периода. Этот князь приобрел знаменитость не тем, чем другие передовые личности того времени, которых жизнеописания мы представляем. Он не преследовал новых целей, не дал нового поворота ходу событий, не создавал нового первообраза общественного строя. Этот был, напротив, защитник старины, охранитель существующего, борец за правду, но за ту правду, которой образ сложился уже прежде. Его побуждения и стремления были так же неопределенны, как стремления, управлявшие его веком. Его доблести и недостатки носят на себе отпечаток всего, что в совокупности выработала удельная жизнь. Это был лучший человек своего времени, но не переходивший той черты, которую назначил себе дух предшествовавших веков, и в этом отношении жизнь его выражала современное ему общество» (45, 78).

Судьба Мстислава Удалого типична для многих русских князей его времени. В начале XIII в. потомков легендарного Рюрика стало уже значительно больше, чем княжений. Обделенные семейным разделом князья должны были сами прокладывать себе дорогу к власти, славе и богатству. Неудачники вынуждены были переходить на унизительное положение «подручников» у своих более сильных собратьев.

Отец Мстислава Удалого — Мстислав Храбрый — был правнуком Владимира Мономаха и сыном могущественного князя Ростислава Смоленского. Сыновья и внуки Ростислава во второй половине XII — начале XIII в. чаще других занимали киевский «золотой стол».

Однако Мстислав Храбрый был младшим среди братьев Ростиславичей. Младшим в семье был и сам Мстислав Удалой. По обычаям того времени младший из братьев получал самый бедный удел.