Вот только не захотел Стефан жить в пустыни. «Стефан <.> увидел труд пустынный, житие скорбное, суровое, со многой теснотой, лишениями и недостатками: не получали они ниоткуда ни яств, ни питья, ни прочих припасов, ибо никто не приходил к ним и ничего не приносил. Не было вокруг пустыни той ни сел, ни дворов, ни людей, ни проезжих дорог, не было там ни прохожего, ни посещающего, но со всех сторон все лес да пустынь». Ушел старший брат в Московский Богоявленский монастырь.

В 1337 году Варфоломей принял иноческий постриг от игумена Митрофана, нарекшего его Сергием. Игумен благословил новоявленного инока и удалился в свой монастырь, а Сергий остался один в пустыни.

Одному в пустыни жить трудно, голодно и страшно – дикие звери кругом. Только в общении с Богом все это не важно.

Повадился к Сергию лесной хозяин – медведь в гости захаживать. Прикармливал его инок, разговаривал с ним. Часто еды самому не хватало, но все равно делился со зверем, чем Бог послал.

Недолго жил Сергий в одиночестве. Полнится земля Русская слухами. Потекла молва о святости Сергия, стали приходить к нему монахи, строили кельи, оставались жить. Жить в пустыни обителью не так страшно, как одному, но все равно трудно и голодно. Монахи во всем испытывали недостаток, но Сергий честно предупреждал каждого входящего: «.если со мной на этом месте жить хотите, если служить Богу пришли, приготовьтесь терпеть скорби, беды, печали, всякую нужду, и недостатки, и бескорыстие, и бдение».

В 1354 году Сергий был избран игуменом своей обители, как старейший. Но, приняв игуменство, не изменил правилу: «Если кто хочет быть старейшим, да будет всех меньше и всем слуга» и во всем был примером для монахов. Никакой работы не боялся, новой одежды никогда не надевал. Предпочитал носить простое сукно, сермягу, то, что спрядено и соткано из шерсти овечьей. У него была одна цель – служить Богу.