Мы мало знаем о его жизни до девятнадцатилетнего возраста, когда в 1400 году король Генрих IV сделал его кавалером ордена Бани. С этого момента и начинается длинная история о многочисленных воинских подвигах знатного рыцаря. Во время коронации новой супруги короля Генриха IV, королевы Иоанны Наваррской в 1401 году, Ричард Бошамп «держал сторону королевы против всех претендентов, и при этом проявил истинное благородство». Это означало, что на одном из турниров, устроенных в честь коронации, он должен был отвечать на любой вызов, брошенный ему, как воину королевы, и граф Уорвик оказался достойным этой большой чести. Точно так же повел он себя и в более серьезном деле, когда ему было «приказано служить королю в течение одного года с сотней воинов и тремя сотнями лучников». Дело в том, что он, один из самых могущественных баронов королевства, был обязан содержать отряд обученных воинов, которыми король мог бы воспользоваться в случае нужды. Два года спустя, в 1403 году, такая нужда действительно возникла, и сэру Ричарду пришлось столкнуться на поле боя с силами мятежных графов Нортумберлендского и Вестморлендского. Эти объединенные силы возглавлял сын Нортумберленда знаменитый Генри Перси, прозванный Горячей Шпорой. Граф Ричард сражался в битве при Шрусбери бок о бок с принцем Уэльским (будущим королем Генрихом V) и после окончания битвы стал кавалером ордена Подвязки.

Пять лет спустя, в 1408 году, испросив у короля отпуск, он отправился в Святую землю, «дабы исполнить данные обеты и совершить паломничество. Покончив со всеми необходимыми приготовлениями для такого путешествия, он вышел в море. Совершая странствие, он посетил своего кузена, герцога де Бара, был им благородно принят и провел у кузена шесть дней, после чего последний сопроводил его в Париж, где по их прибытии сам король Франции, надев корону по случаю святого праздника, удостоил его чести сидеть за своим столом». (В Средние века короли надевали корону только на церемониях, посвященных праздникам Рождества, Пасхи и Троицы.) «А когда высокий гость отбыл, ему был дан в сопровождающие герольд, дабы обеспечить его безопасность при проезде по Французскому королевству.