Энрики вернулся из Сеуты одержимый идеей поисков южных путей к таинственному африканскому материку. Он отказался от заманчивых предложений множества европейских дворов, от военной карьеры, чтобы посвятить свою жизнь этой задаче.

В юго-западной части страны, на морском берегу, инфант построил город Вилла-ду-Инфанти, в котором провел всю жизнь. Здесь строились корабли, вычерчивались новые карты, собирались сведения о заморских странах.

Щедрый Энрики, к чьим услугам была казна ордена Христа

Хотя учителями мореходного дела и кораблестроения в Европе португальцы стали позже, во второй половине XV века, начало этому было положено именно в годы деятельности инфанта Энрики.

Год 1416. Снаряжается первая разведывательная экспедиция за Канарские острова, достигшая страны, на берегу которой «не было ничего, кроме песка».

Год 1434. Щитоносец инфанта Жил Эанниш огибает «страшный мыс Божадор»

Год 1436. Виночерпий инфанта Афонсу Балдая, следуя путем Эанниша, достигает бухты Рио-да-Оро, находящейся в 300 милях к югу от мыса Божадор.

Год 1441. Скромная экспедиция Нунью Триштана, дошедшая до мыса Кабу-Бранку

Год 1446. Позорный год в истории Португалии, позорный год в истории европейского колониализма. Лансароти, придворный инфанта, прибывает в приморский город Лагуш с 265 пленниками из Сенегала и на рынке Видерия устраивает первый торг живым двуногим товаром. Очевидец, португальский летописец Азурара, наблюдает жуткие сцены; «Одни, опустив голову, с мокрым от слез лицом, глядели друг на друга; другие очень жалобно стонали и, устремив свои взоры к небу, громко плакали, как бы прося помощи у отца природы… Начали отделять одного от другого, с тем чтобы разбить их на пять равных партий, и пришлось разлучать отцов с сыновьями, мужей с женами, братьев с братьями… И кто бы мог разделить их без великого труда?