Год 1482. Новый король Португалии — «благородный, весьма выдающийся и могущественный» Жуан II отправляет экспедицию «рыцаря своего двора» Диогу Кана. Диогу Кан первым из португальских мореплавателей начинает ставить в важнейших пунктах африканского побережья каменные падраны — столбы, на которых наносился герб Португалии, имена короля и открывателя, а также дата открытия. Ставит падран мореплаватель и в устье могучей Риу-ду-Падран, ставшей известной Европе позже под названием Конго.
Год 1488. Корабль Бартоломеу Диаша огибает мыс Доброй Надежды, но команда, не выдержав трудностей пути, вынуждает капитана повернуть обратно. В декабре 1488 года, через шестнадцать месяцев и семнадцать дней со дня отплытия, открыв 373 мили побережья Африки, Бартоломеу Диаш бросает якорь в гавани Белей, близ Лиссабона, и, как позже напишет о нем один из португальских авторов XVI века, «можно сказать, что он видел Индию, но, как Моисей в обетованную землю, не вошел в нее».
В этом же году Жуан II поручил двум фидалгу — Перу ди Ковильяну и Афонсу ди Пайву — добраться до царства пресвитера Иоанна и разведать пути торговли пряностями. Летом 1488 года путешественники, добравшиеся к тому времени до Адена, расстались: ди Пайва направился в Эфиопию — землю Иоанна, а Ковильян на арабском судне поплыл в Индию.
Он вступил на индийскую землю в портовом городе Каннануре. Оттуда он отправился в Каликут, затем в Гоа. Всюду он наблюдал, расспрашивал, запоминал. Побывал Ковильян на обратном пути и в Ормузе, а также в восточноафриканском порту Софала.
Вернуться на родину Перу ди Ковильян не смог. В Каире его ждали посланцы Жуана с приказом не возвращаться, не выполнив поручения полностью. Поскольку от Пайвы известий не было, Ковильян отправился в Эфиопию, откуда не вернулся. Он достиг там высокого положения, разбогател, обзавелся семьей, на родину же эфиопский негус его так и не отпустил. Но перед отъездом в Эфиопию Ковильян передал посланцам Жуана письмо, в котором сообщал о городах западного побережья Индии и Восточной Африки, о торговых путях и товарах Востока.