Стремясь активно воздействовать на русские дела, патриарх решил послать Киприана на Русь в качестве своего полномочного представителя. Болгарский иеромонах выехал скорее всего в конце 1373 года, так как уже весной следующего успел вместе с митрополитом Алексеем посетить Тверь. Согласно разъяснениям константинопольского Синода, Филофей отправил Киприана на Русь, когда убедился, что его грамоты «ничего не помогают» и нужны более действенные меры, чтобы «примирить русских князей между собой и с митрополитом». Болгарин отправился в Литву и на Русь со словами о мире на устах. Лишь мир между князьями и церковью мог помешать крушению православия на русских землях, оказавшихся под властью латинян и язычников.

Поначалу обстоятельства не благоприятствовали Киприану. Конфликт между Москвой и Тверью грозил новой войной. Еще в 1372 году Дмитрий Иванович отправил в Орду посланцев «со многым сребром». В Орде находился наследник тверского престола княжич Иван, и москвичи сделали все, чтобы правдами и неправдами заполучить его в свои руки. Интрига удалась. Ивашку привезли пленником в Москву и «нача его держати в ыстоме».

Однако в дальнейшем ситуация полностью изменилась. 13 января 1374 года Дмитрий Иванович заключил мир с князем Михаилом и «с любовию» отпустил к нему пленника княжича Ивана. Мир был обусловлен рядом политических моментов. Пока Михаил не отказался от титула великого князя Владимирского, он держал наместников в Торжке и некоторых других городах, а после заключения мира «со княжения с великаго наместники свои свел». Тем самым он признал, что ханский ярлык утратил силу. Миротворческая миссия Киприана способствовала сближению Москвы и Твери. Митрополит Алексей и Киприан договорились встретиться в Твери. 9 марта 1374 года Алексей прибыл в Тверь и поставил в епископы Евфимия, игумена местного Никольского монастыря. Вскоре же Алексей покинул Тверь и «поехал с послом патриаршим в Переяславль с Киприаном».