Князь Михаил не доверял татарам: отпуская московских перебежчиков в Орду, он не снарядил с ними ни посла, ни гонца. «О средохрестии» (25 марта) князь уехал в Литву, чтобы держать совет с Ольгердом. Неудачная война с Москвой приостановила наступление Ольгерда на великорусские земли. Раздор между Тверью и Москвой был на руку Литве. К войне с Дмитрием князя Михаила подталкивали Литва и Орда разом. Из Литвы Михаил вернулся вполне готовый к выходу из московской коалиции. 13 июля 1375 года из Орды прибыл Некомат «с послом с Ажихожею во Тферь ко князю к великому к Михаилу с ярлыки на великое княжение…» В тот же самый день, «нимало не пождав», Михаил послал в Москву гонца с объявлением о разрыве мира. Одновременно тверские войска двинулись к Торжку, очищенному Тверью в 1374 году при заключении союза с Москвой. Начав борьбу за великое княжение, Михаил вновь послал наместников в Торжок.

Князь Михаил надеялся на то, что борьба с Ордой свяжет силы Москвы и ее союзников, тогда как Литва в случае опасности подкрепит силы Твери. Но он ошибся в своих расчетах. 29 июля 1375 года Дмитрий Иванович со всей ратью прошел через Волоколамск и направился к Твери. В походе участвовали великие князья Нижегородский, Ростовский и Ярославский, удельные князья Владимир Серпуховской, Федор Белозерский, Василий Кашинский, Иван Смоленский, Федор Можайский, Андрей Стародубский, Роман Брянский, Роман Новосильский, Семен Оболенский, Иван Тарусский и другие. Союзником Москвы выступил рязанский князь Олег, оборонявший границу в период тверского похода.

Совершенно очевидно, что Дмитрий Иванович не мог бы собрать московские полки и союзнические рати менее чем за две недели с того момента, когда Михаил объявил о разрыве мира. Отсюда следует, что союзная рать изготовилась для отражения татар, а не для похода на Тверь. Князья осаждали ее в течение месяца. Князь Михаил не получил помощи ни от Орды, ни из Литвы. Ольгерд ограничился тем, что «повоевал и пожег» Смоленскую волость, «городки поймал» и «люди посек», мстя смоленскому князю за союз с Москвой. Однако литовцы не решились идти к Твери. Татары перешли границу и «заставу Нижняго Новагорода побили», после чего отступили.