Тверская война разрушила здание, над возведением которого упорно трудились константинопольские дипломаты. Миссия патриаршего посла Киприана, имевшая поначалу успех, завершилась полным провалом. В конечном итоге Киприан встал на сторону Литвы и Твери, а не Москвы. Причин тому было несколько. Во-первых, к началу военных действий Киприан оказался на территории Литвы. Во-вторых, патриарший посол склонен был винить в своей неудаче митрополита Алексея — вместо того, чтобы использовать свой авторитет и замирить Тверь, Алексей благословил Дмитрия на ее разгром.
Сохранились два постановления константинопольского Синода, посвященные поездке Киприана на Русь. Одно было составлено в 1380 году и носило разоблачительный характер. Другое появилось в 1389 году и полностью оправдывало Киприана. Авторы постановлений были людьми авторитетными и избегали прямого вымысла. Однако в одном случае они старательно подобрали сведения, чернившие болгарина, а в другом привели факты, благоприятные для него. Критическое сопоставление двух соборных определений дает возможность нарисовать достоверную и полную историю успеха и крушения миссии Киприана.
На первом этапе, в дни посещения Твери и Переяславля, Киприан сумел установить наилучшие отношения с митрополитом Алексеем. Этот факт отразился в первом из соборных постановлений. Киприан, писал Синод, убедил Алексея, что будет действовать в его пользу, уговорил его остаться в Москве, взяв «на себя всю заботу о нем». Синод не объяснил, почему из ближайшего друга посол превратился вдруг в его злобного неприятеля. Причиной такой метаморфозы явилась, очевидно, тверская война. Киприан поспешил составить на Алексея «ябеду, наполненную множеством обвинительных пунктов, и задумал так или иначе низложить его».