В 1367 году московский князь вмешался в тверские дела, поддержав удельных князей в их борьбе против великого князя Михаила Александровича. Епископ Василий не склонен был безоговорочно подчиняться московскому митрополиту и принял сторону тверского великого князя. В Тверь тотчас явились митрополичьи приставы и позвали владыку «на суд пред митрополита». Суд кончился не скоро, епископу Василию «бышет истома и протор велик». Попытки использовать авторитет церкви не принесли успеха. В пределы Твери на помощь к местным удельным князьям направилась московская рать. Тогда Михаил Тверской обратился за помощью к свояку Ольгерду и с помощью литовской рати разгромил удельную братию.

Война между Литвой и Русью стала неизбежной. Готовясь к этой войне, Дмитрий Иванович попытался создать антилитовскую коалицию. Понимая, что исключительное влияние на исход войны окажет позиция Твери, князь Дмитрий прибегнул к помощи митрополита Алексея, чтобы уладить свои взаимоотношения с тверским князем. Как повествует тверской летописец, Дмитрий Иванович и митрополит Алексей позвали Михаила «на Москву по целованию, любовию, а съдумав на него совет зол». Князь Михаил не проявил сговорчивости. Тогда князь Дмитрий решился на крайние меры. Митрополит не забыл того, как родственник тверского князя Роман захватил его в Киеве и едва не уморил в заточении. Михаил принадлежал к пастве Алексея, но ничего не предпринял, чтобы вызволить духовного отца из злой неволи. Прошло время, и тверской князь поменялся местами с архиереем. Московские власти нарушили присягу (крестное целование) и арестовали тверского князя. Узника посадили «за приставы» на Гавшине дворе (Гаврила, или сокращенно Гавша, был старшим братом Кошки, родоначальника Романовых и Шереметевых). Тверских бояр также «всех поимаша и разно разведоша, и быша вси в нятьи и дръжаша их в истоме».