Над статьей писателя Федора Шахмагонова размышляет историк Андрей Надиров.

Историк Д.И. Иловайский писал:

«На Олеге (Рязанском.—А. Н.) очень ясно отразились современные ему княжеские стремления к собиранию волостей. Видя, как два главных центра, в Северо-Восточной и Юго-Западной России, притягивают к себе соседние волости, он хочет уничтожить эту силу тяготения и стремится инстинктивно создать третий пункт на берегах Оки, около которого могли бы сгруппироваться юго-восточные пределы...» К тому же все — от происхождения и традиций до личной заинтересованности — бросало Олега на борьбу с Москвой. Потомок мятежного рода князей черниговских, он не мог не испытывать острой боли, горькой зависти при одной мысли об удачливых выскочках из недавно еще захудалой Москвы, осветивших себя памятным сиянием ненавистного черниговским Рюриковичам киевского престола.

Лишь однажды, пожалуй, изменил князь Олег своим принципам. Но это «однажды» пришлось на 1380 год, на миг, блеснувший над тихой Непрядвой зарницей, осиявшей каждого русского.

По словам древней повести «Задонщина», Димитрий Иванович так обращался к своему брату Владимиру, говоря о предстоящей битве;

«...пойдем тамо, укупим животу своему славы, учиним землям диво, а старым повесть, а молодым память, а храбрых своих испытаем, а реку Дон кровью прольем за землю за Русскую и за веру крестьяньскую».

Олега не было на Куликовом поле. Теперь, когда с громаднейшим воинством направлялся Мамай на Москву, лениво выжидая возле реки Воронеж, не нашлось для отпора сил у Великого князя рязанского, и не верил он, что у Великого князя московского они есть. Здесь-то (кто знает?) Олег и вступил в позорный союз с Мамаем, но, вступив, послал о Мамае весть князю Димитрию (ну уйдет потом Мамай, а Димитрий-то, от Мамая ухоронившись, здесь, рядом), весточку о грозящей опасности.