Третий день боев за Калугу, 11 октября, был самым тяжелым. Немцы бросили в бой более трех пехотных полков и много танков и бронетехники. Позиции наших войск перепахивались артиллерийскими снарядами и минами. Особенно упорные бои шли в районе деревень Мстихино, Красный Поселок и станции Сергиев Скит. К исходу дня противник преодолел сопротивление наших войск и прорвался к Анненкам. В этот же день начались бои непосредственно за Калугу.

Перед солдатами генерала Фельбера стояли бойцы 5-й гвардейской стрелковой дивизии полковника Павла Васильевича Миронова. Дивизия дралась храбро. Боевой опыт получила в августовских боях под Ельней. Там же дивизии вручили гвардейское знамя и присвоили новый порядковый номер уже по реестру гвардейских частей. Рядом с гвардейцами так же стойко сражались калужские ополченцы. При явном неравенстве сил защитники города были обречены на поражение.

Захвату Калуги немцы придавали больше значение. Размаху и стремительному движению двух танковых клиньев охвата на начальном этапе наступления на Москву (после Вязьмы) мешали несколько крупных городов, в которых они ожидали встретить упорное сопротивление. На севере Калинин и Ржев, а на юге Калуга и Тула. Калинин и Калугу они взяли сравнительно легко. Ржев стал местом долгих и кровопролитных боев. Тула не сдалась, выстояла и своим упорством помогла выстоять Москве.

Итак, в Калугу вошли немецкие войска. В одной из немецких газет немного позже появилась статья, в которой автор излагал свои калужские впечатления:

«Ряды холмов, пересекающие глубокие впадины, на юге мощным барьером окружающие важный промышленный центр и транспортный узел Калуга, уже спрятали осеннюю пестроту своих полей и лесов под первым дуновением зимы, когда в нижней излучине Оки появились прорвавшиеся с юга немецкие танки. Наблюдение выявило, что противник, который до сих пор отступал от нас почти без борьбы и отвел свои войска в направлении Калуги, занял оборонительные позиции на другом берегу реки. Теперь следовало ожидать на последнем участке местности шириной 12 километров упорного сопротивления, которое противник уже оказал наступающим с севера и северо-запада частям.