Дружины Олега пришли под стены Царьграда в тот момент, когда византийские войска снова ушли на Восток воевать с арабами. Воспользовавшись этим, лидер провинциальной знати Андроник Дука, которого тайно поддерживал константинопольский патриарх, поднял мятеж против императора Льва IV. Правитель постоянно враждующего с Византией Первого Болгарского царства Симеон Великий разрешил пройти руссам по своей территории. Нельзя исключать, что определенную помощь дружинникам оказали и арабы, которые были кровно заинтересованы в ослаблении Византийской империи.

Результатом осады Византии стала наложенная Олегом контрибуция: отныне империя должна была выплачивать руссам ежегодную дань. В 911 г. с Византией был заключен выгодный торговый договор, согласно которому купцы освобождались от торговых пошлин.

К обеспечению личной безопасности Олег также относился весьма серьезно. Летописи донесли до нас сведения о том, что во время осады Царьграда была предпринята попытка устранения вождя русичей с помощью приправленного «отравою смертною» вина. Надо сказать, что империя находилась тогда в самом расцвете и методы тайной войны там были на высоте. Однако «князь варваров», как называли Олега византийцы, отравленных даров не принял. Было ли это вещим провидением самого князя или же постарались «контрразведки», источники не сообщают, но факт остается фактом – попытка отравления провалилась.

После подписания мирного договора в Византии началась перестройка системы безопасности восточных рубежей империи. Наученные горьким опытом, византийцы разместили свои наблюдательные пункты в устье Днепра и взяли под контроль все выходы в Черное море. Другим ключевым пунктом стал Керченский пролив. Дозорную службу несли жители Херсонеса (вблизи совр. Севастополя) и иных греческих колоний в Причерноморье. Была усилена политическая и военная разведка, использовались и другие рычаги – болгарский царь Петр, женатый на византийской принцессе, стал союзником Константинополя.