Тот период он сам охарактеризовал так: «Венские годы учения и мучения». Правда, слово «учение» здесь употреблялось не в прямом, а в переносном смысле. С кипой своих работ, полный надежд, Гитлер дважды пытался поступить в академию, но там ему объяснили, что его способности могут найти применение только в черчении и архитектуре, но никак не в живописи. Но и в архитектурное отделение академии путь для него был закрыт, поскольку туда требовался аттестат зрелости. Итак, вместо учебы пришлось бороться за выживание в незнакомом городе. Гитлер вспоминал: «Вена — в этом слове для меня слилось пять лет тяжелого горя и лишений». Часто жил впроголодь, в поисках заработка довелось попасть и в чернорабочие. Наконец удалось устроиться чертежником. Потом начал подрабатывать, продавая свои акварели — городские пейзажи. В 1912 году переехал в Мюнхен, где попробовал поступить в местную академию художеств, но снова безуспешно. Любопытно, что там в полиции он зарегистрировался как «художник и литератор». О последней профессии он тоже подумывал. В Мюнхене работал чертежником и продавал свои акварели.
В 1907 году у Гитлера умерла мать, он лишился поддержки, и именно тогда начались его бедствия. Он даже был вынужден обратиться с прошением о предоставлении ему места в приюте для бездомных. Во время пребывания там пристрастился к политическим дебатам с коллегами по несчастью. В одном из писем того времени он заявляет: «Я без преувеличения все еще верю, что мир много потерял оттого, что я не смог изучить технику живописи в академии. А может быть, судьба предназначает меня к чему-то иному?» Похоже, у него на голодный желудок забрезжила новая надежда: в своем приюте для бездомных он оказался лучшим оратором.