Звали лихого атамана Опта, а в напарниках у него ходил жестокий Кудеяр, личность легендарная и скорее фольклорная, известная по историческим песням. Очевидно, места эти непростые, потому что со временем разбойник Опта искренне раскаялся в своих злодеяниях, постригся в монахи под именем Макария и основал две пустыни – два уединенных монастыря. «Благоразумный разбойник» закончил свой путь в Козельской Оптиной пустыне, где при нем были заведены и свято соблюдались три завета: строгая иноческая жизнь, сохранение нищеты и необходимость всегда и во всем «проводить правду без какого-либо лицеприятия». (С именем Опты предание связывает и Болховский Оптин Троицкий монастырь, находящийся в семидесяти верстах от Козельска, до середины XIX века носивший официальное название «Макарьева Оптина».)

Официальная история Оптиной пустыни начинается с козельских писцовых книг за 1628–1631 годы. В них монастырь зовется «государевым богомольем», в котором «церковь Введения Пречистыя Богородицы древяна» и «шесть келий, а в них старцы – черной священник Феодорит с братнею». И до начала XIX века витиеватое повествование истории Оптиной пустыни мало чем отличается от истории других русских монастырей, знавших периоды забвения, разорения и возрождения.

Событием стала закладка в 1689 году первой каменной церкви Введения во храм Пресвятой Богородицы на средства местных благотворителей. Среди жертвователей монастыря – члены царской фамилии и именитые бояре. Но правление первого русского императора обескровило обитель.

Петр I, которому требовались немалые деньги на вооружение армии, обложил монастыри оброком, и небольшие монастыри и пустыньки, вроде Оптиной, были закрыты, поскольку не могли платить пошлину. Братия из Оптиной пустыни в 1724 году была переведена в Преображенский монастырь города Белева Тульской губернии.

Так бы и зарасти травой забвения Оптиной пустыни, как многим другим обителям, но в 1725 году, после смерти Петра I, влиятельный оптинский благотворитель, стольник Андрей Петрович Шепелев, подает в Святейший Синод прошение о восстановлении монастыря. Ходатайство поддержала новая императрица Екатерина I, повелев Синоду восстановить Оптину пустынь на прежнем основании. Восстанавливать обитель вернулись двенадцать оптинских монахов.