Если представить себе, что под эгидой Литвы началось бы формирование центрально-европейского государства, то ордынские ханы были бы заинтересованы в установлении своей власти над некоторыми другими русскими княжествами. Что стало бы с Северной и Северо-Западной Русью? Если бы здесь не удалось сохранить самостоятельность (что было бы чрезвычайно трудно), то на эти земли, кроме Литвы, претендовали Ливонский орден и Швеция. Поэтому эти земли вряд ли могли оставаться независимыми.
Взглянув на карту Восточной Европы середины ХV века, нетрудно убедиться в том, насколько сложным и даже критическим было положение Великого княжества Московского. На востоке и юге – ханства Казанское, Астраханское, Крымское; на западе – Великое княжество Литовское; на севере – Новгородские земли. Сжатое со всех сторон, разделенное внутри на более или менее обособленные княжества, Московское государство рисковало потерять независимость. Тем более что граница с могущественной Литвой находилась недалеко от Москвы, чуть западнее Можайска.
Ситуацию усугубило завещание Василия I, согласно которому право на княжение передавалось его сыну (ему было 10 лет). Опекунами маленького князя и его матери были назначены Витовт, а также родные и троюродные братья Василия I, за исключением следующего по старшинству брата Юрия. А ведь именно он имел право на опекунство или даже на великокняжеский трон.
Юрий княжил в Звенигороде и Галиче, был богатым и честолюбивым, старался вести свою независимую политику. Он оспорил законность завещания Василия I. Ведь издавна повелось на Руси оставлять княжеский престол следующему по старшинству брату. Его претензии были отклонены боярами и митрополитом. Но он остался при своем мнении и отправился в Галич собирать войско для похода на Москву.