Еще ребенком Том воображал великих лидеров, о которых узнал, проведя много часов в библиотеке. Он рос одиноким ребенком и потому много времени проводил с книгами. Его героями были П.Т. Барнум, Фрэнк Ллойд Райт и великие мировые лидеры, такие как Линкольн. Его пленила история их жизни - восхождение из недр бедности до небывалых вершин, и он решил соперничать с ними. Стремление попасть в число "избранных" определило его страсть к соперничеству. Стремление улучшить свое положение стало его доминирующей чертой. Конкуренция стала его дорогой, а энергия и стремление вперед - средством достижения мечты. Участвуя в какой-либо детской игре, он был нацелен только на победу и стал лучшим игроком. Это стало его самоцелью и утешением. Он стал лучшим учеником по итогам второй ступени, и это, по его же словам, было первым и единственным разом, когда образование имело для него значение.

Когда Том учился в шестом классе, мать забрала младшего брата домой, а Том остался учиться в школе закрытого типа. Это потрясло одиннадцатилетнего ребенка. Мать вынуждена была забрать домой и Тома, но материальное положение семьи было катастрофично, и вскоре он оказался в государственном воспитательном доме. Постоянные перемещения и нестабильность привели к тому, что отношения между Томом и матерью стали напряженными. Это продолжалось до девятого класса, когда Том, устав от неопределенности, принял решение стать священником. Это решение казалось выходом одинокому ребенку, искавшему свою индивидуальность и мечтавшему о защищенности. Кроме того, он хотел вырваться из неблагополучной атмосферы, сложившейся дома. Он поступил в семинарию Гранд Рэпидс, однако через шесть месяцев, ему предложили покинуть ее, мотивировав это тем, что у него нет "призвания", чтобы быть священником.

Монаген окончательно отдалился от матери будучи еще подростком, и после того как он позаимствовал машину без разрешения, по ее заявлению он был арестован. Том не раскаялся перед ней, и она отправила его в тюрьму. После освобождения она поместила его в закрытый воспитательный дом. В своем интервью журналу "Джей-Кью", 1989 г., Том сказал: "Я простил ей все, кроме этого". По окончании средней школы Св. Томаса в Анн Арбор (1955 г.), он поступил в колледж "Феррис", но бросил его после первого семестра.