Однако патриарх отклонил их предложение. В Москве идея унии вызывала осторожное отношение. Василий I на всякий случай воспретил поминать имя императора на богослужениях в Успенском соборе. Патриарх был встревожен этим и отправил в Москву обширное увещевательное послание. При Василии I Москва все больше втягивалась в орбиту литовского влияния. Киприан использовал весь авторитет церкви, чтобы не допустить войны между Литвой и Русью. Население Смоленского княжества тщетно просило Москву о помощи в войне с литовцами. Василий I отклонил призывы Смоленска. В 1404 г. Литва завоевала Смоленскую землю. Литовское нашествие грозило Пскову. Москва отказала в помощи также и псковичам.

Киприан оставил заметный след в истории русского летописания. Составленный при его дворе «свод 1408 г.» явился по существу первым московским летописным сводом общерусского значения. Характерной чертой свода, законченного уже после смерти Киприана, было критическое отношение к Дмитрию Донскому. Назначив своего любимца Митяя митрополитом, князь положил начало долгой церковной смуте. «Повесть о Митяе», включенная в свод, изображала деятельность претендента в сатирическом свете. Составитель свода резко осудил князя Дмитрия и владыку Алексея за вероломство в отношении тверского князя, которого пригласили в Москву и, нарушив клятву, арестовали.

Киприан предал анафеме князя Дмитрия накануне его похода против Мамая. О Мамаевом побоище грек узнал в Киеве по слухам. Знаменитая битва была в глазах митрополита-изгнанника маловажным событием. В своде 1408 г. ход битвы описан кратко и с помощью тусклых штампов («бысть… брань крепка зело и сеча зла»). Летописец не упоминает имени героя битвы Владимира Андреевича. Лишь рассказ о погибших в битве воеводах носит конкретный характер: сводчик включил в текст источник церковного происхождения " синодик побиенных на поле Куликове.

Значительно подробнее, чем Куликовскую битву, летописец описал злополучное нападение на Москву Тохтамыша в 1382 г.