Благодаря Киприану связи русской церкви с Византией расширились. Митрополит позаботился о проведении на Руси литургической реформы патриарха Филофея. Киприан исповедовал идеи нестяжания и исихазма, плодотворно воздействовавшие на развитие русской духовности. Усиление византийского влияния в XIV в. ощущалось в разных областях культуры. Живопись Феофана Грека и его учеников явилась самым ярким примером тому.

После смерти Киприана в 1406 г. митрополичий стол занял грек Фотий, прибывший в Москву из Константинополя в 1410 г. За время церковного безначалия имущество митрополичьего дома понесло немалый ущерб, и Фотию пришлось употребить массу усилий, чтобы вернуть церкви утраченные земли и богатства. Аналогичные попытки, предпринятые в пределах Литвы, не привели к успеху. Вскоре же Витовт изгнал Фотия из Киева. Новое сближение Руси и Литвы позволило Фотию десятилетие спустя восстановить единство русской митрополии.

Василий I избежал необходимости вновь делить московскую вотчину и прочие великокняжеские земли. Его первенец княжич Иван скончался в двадцатилетнем возрасте. Три других сына умерли в младенчестве. В живых остался пятый сын Василий. Великий князь «приказал» сына Василия своей жене Софье Витовтовне. Вдовствующая княгиня-мать Софья Витовтовна не могла исполнять роль главы княжеской семьи, так как не пользовалась авторитетом у деверей " старших удельных князей. Необходим был человек, который родительским авторитетом мог бы снова объединить гнездо потомков Дмитрия Донского. Выбор Василия I пал на великого князя литовского Витовта. Витовт находился в зените своего могущества. С точки зрения иерархической Витовт стоял на одном уровне с московскими государями, а потому удельные князья могли признать его «братом старейшим» без ущерба для своей чести. По завещанию Василий I «приказал» сына и жену «тестю великому князю Витовту» и нескольким братьям, которым доверял.