Сохранилось «Житие Сергия», основанное на воспоминаниях современников. Будущий отец Сергий " в миру Варфоломей, родился в семье ростовского боярина Кирилла. Семья владела имением под Ростовом. Но ее благополучие оказалось подорвано татарскими набегами и московским владычеством. Иван Калита подчинил себе половину Ростовского княжества. Присланные им воеводы повесили на дереве вниз головой боярина Аверкия, местного тысяцкого. Вскоре же семья Кирилла по своей воле или по принуждению переселилась из родных мест в Радонеж под Москвой. Разоренная семья не обрела благополучия на новом месте. На Руси существовала традиция: те, кто терпел неудачу в мирской жизни, искали последнее прибежище в монастыре. Не прижившись на московской службе, Кирилл ушел в монастырь. Его примеру последовали жена и двое сыновей. По настоянию Варфоломея братья решили жить отшельниками. Они выстроили себе сначала деревянную будку-келью, а затем небольшую церковку посреди дремучего леса за Радонежем. Старшему брату тяготы и лишения жизни в лесу скоро надоели, и он ушел в столицу. Младший брат, принявший в монашестве имя Сергия, около двух лет провел в одиночестве. Со временем келья Сергия стала центром небольшого монастырька, посвященного Святой Троице. Жизнь монахов была заполнена каждодневным изнурительным трудом. Сергий был одушевлен идеей любви к ближнему и служил братии «аки раб»: носил воду, рубил дрова, пек для всех хлеб. В отличие от старых монастырей Троицкий не блистал богатством. Сергий с братией вели нищенскую жизнь. Но среди иноков появились и состоятельные люди. Однажды Сергий из-за отсутствия хлеба голодал четыре дня. На четвертый он пошел наниматься в плотники к одному из состоятельных старцев своей обители. Целый день он трудился в поте лица, после чего старец расплатился с ним «решетом хлебов гнилых».