Они по-разному отклоняют луч поляризованного света, проходящий через их кристаллы или растворы, и в соответствии с направлением этого отклонения называются право- или левовращающими (таким свойством обладают лишь чистые изомеры, смеси же их оптически неактивны). Это явление связывают с наличием в молекуле таких веществ асимметричного атома углерода, к четырем валентностям которого могут в разном порядке присоединяться четыре соответствующих радикала (рис. 13). Так вот, эти химически идентичные вещества, как выяснил еще в 1848 году Л. Пастер, вовсе не являются таковыми для живых существ: плесневый гриб пенициллиум (Penicillium), развиваясь в среде из виноградной кислоты, «поедает» лишь ее правовращающий изомер, а в среде из молочной кислоты – левовращающий (на этом, кстати, основан один из методов разделения оптических изомеров); человек легко определяет на вкус изомеры молочной кислоты.

Рис. 13. «Левая» и «правая» молекулы аланина

Сейчас известно, что все белки на нашей планете построены только из левовращающих аминокислот, а нуклеиновые кислоты – из правовращающих сахаров; это свойство, называемое хиральной чистотой, считается одной из фундаментальнейших характеристик живого. А поскольку при любом абиогенном синтезе (например, в аппарате Миллера) образующиеся аминокислоты будут состоять из приблизительно равных (по теории вероятностей) долей право– и левовращающих изомеров, то в дальнейшем – при синтезе из этого «сырья» белков – перед нами встанет задача: как химическими методами разделить смесь веществ, которые по определению химически идентичны? (Не зря оптической активностью обладают лишь природные сахара – и ни один из синтетических, а упомянутые выше полипептиды из метеоритного вещества состоят из равных долей право– и левовращающих аминокислот.)



50 из 300