Впервые верность Сен-Поля королю была испытана в 1457 году, когда умер Филипп, герцог Бургундский, оставивший сыну Карлу несметное по тем временам состояние – 400 тысяч золотых экю, 72 тысячи марок серебром и более чем на два миллиона экю движимого имущества. Сен-Поль тогда был послан Карлом VII к Карлу Смелому с целью уговорить его отказаться от намерения воевать с Льежем. Он вернулся ни с чем, напутствуемый прощальными словами герцога Бургундского: «Мой дорогой кузен, я считаю вас своим другом и на прощанье посоветую вам остерегаться короля, который может поступить с вами так же, как он поступил с другими сильными сеньорами. Если вам придет охота переселиться в наши края, то вы всегда будете моим желанным гостем». Через восемнадцать лет эти слова погубили Сен-Поля.
С вступлением на престол Людовика XI Сен-Поль всеми силами раздувал вражду между ним и Карлом Смелым, и без того ненавидевшими друг друга. Вначале он держал сторону Карла (по настоянию которого, кстати, и получил должность коннетабля, после чего, по словам современника, дипломата и мемуариста Филиппа Коммина, уже «не выражал к нему почтения, как раньше, почему и любви между ними не было»); однако вскоре начал действовать против него в союзе с Людовиком XI. Пользуясь благоприятным случаем, он именем короля завладел городом Сен-Кантоном, принадлежавшим герцогу, и оставил его за собой. Разгневанный Карл конфисковал принадлежащие ему земли во Фландрии и Артуа; Сен-Поль в ответ захватил его земли во Франции.
По мнению Коммина, коннетабль желал столкнуть короля с герцогом Бургундским по двум причинам.