Родители Гильельма не умели ни читать, ни писать – Джон Шакспер оставил после себя несколько автографов-крестиков. Кроме Гильельма у Джона и Мэри Шаксперов было четверо выживших детей. Не осталось никаких сведений о том, какое образование получил Гильельм. Неизвестно даже, ходил ли он в школу. Подозревают, что учиться он начал, но вынужден был оставить школу из-за тяжелого финансового положения семьи. В то же время сообщается, что отец его был торговцем шерстью и весьма уважаемым горожанином – в 1570 и в 1576 годах он даже проявил заботу о получении фамильного герба (это честолюбивое желание было удовлетворено лишь в 1596 году стараниями Уильяма Шекспира).

В 18 лет Гильельм Шакспер женился на Энн Хэтуэй, которая была на 8 лет старше. Свадьба была вынужденной, поскольку Энн была на четвертом месяце. У пары в 1583 году родилась дочь Сюзанна, а в 1585-м – двойняшки Гамнет и Джудит. С этого времени начинается так называемый «темный» период в жизни нашего Шакспера. Одна смутная легенда, основанная на услышанной в Страдфорде в конце XVII века балладе, якобы, написанной самим Шекспиром, гласит, что около 1587 года Шакспер убил оленя в лесу сэра Томаса Люси из Чарликота, и был вынужден, оставив семью, бежать от судебного преследования в Лондон. Год исчезновения Шакспера из Страдфорда «угадан» по факту проезда через город в 1587 году актерской труппы, с которой, полагают, и ушел незадачливый охотник на оленей.

Первое лондонское появление Шекспира тоже не очень убедительно. В 1592 году драматург Роберт Грин (Robert Greene) в своей предсмертной автобиографии написал о некоем Shake-scene (Потрясателе сцены), назвав его «вороной-выскочкой, украшенной нашими перьями», полагающей, что она так же способна к белому стиху, как лучшие из поэтов. Грин назвал этого выскочку Johannes Factotum (Иоганн/Джон Доверенный слуга/Мастер на все руки). Мы еще вспомним это прозвище, а сейчас заметим, что современные исследователи сомневаются, что Грин говорил об актере Шекспире.