Новаторский и предпринимательский талант Смита не вызывает сомнения, но, как замечает он сам, цена, заплаченная за непомерный риск и грандиозный новаторский успех, была очень большой. В интервью журналу "Инк" в октябре 1986 года он говорил: "Если вы хотите построить большую и успешно действующую организацию, вы лично должны быть готовы заплатить громадную цену. Но еще важнее, что вы будете платить цену вновь и вновь на пути к успеху - то есть, вам лучше запастись волей".

Изобретательный и беспокойный ум Смита подвиг его на приобретение в конце 1980-х авиакомпанию "Флайинг Тайгер Эйрлайнс". Это, пожалуй, была его самый большой риск. Он верил, что эта последняя инновация сделает "Федерал Экспресс" крупнейшей в мире компанией по перевозке грузов, а значит, это оправданный риск. 13 февраля 1989 года "Бизнесуик" отозвалась о его последнем приобретении как о "самой большой афере". У скептиков с Уолл-стрит был урожайный день, поскольку эта 880 миллионная сделка увенчала долг "Федерал Экспресс" на 1,4 миллиарда дол. Промышленные аналитики задавались вопросом о здравомыслии Смита, который рискнул всем, что у него было ради нового, трудного и спорного начинания.

Одним из аргументов, к которому они апеллировали, было то, что "Тайгер Интернэйшнел" представляет собой высокоструктурированную традиционную организацию, тогда как в "Федерал Экспресс", благодаря Фреду Смиту, все еще преобладал предпринимательский дух. Они говорили, что дух предпринимательства и атмосфера "свободы" "Федерал" находятся в полном противоречии с консервативным персоналом "адаптеров" фирмы "Тайгер". Они утверждали, что объединение не сможет работать из-за различий в менталитете персонала и стиле работы двух фирм.