Разрабатывая план агрессии против СССР, Генеральный штаб Сухопутных войск Германии сделал все возможное, чтобы на направлениях главных ударов групп армий не оказалось крупных городов. Безусловно, абсолютно избежать этого не удалось. Поэтому для командующих армиями, нацеленными для наступления на направлении расположения городов, крупных населенных пунктов и укрепленных районов, были разработаны специальные инструкции, предписывавшие, как нужно действовать на данных направлениях. В них, в частности, указывалось, что города нужно блокировать пехотными частями, подвергать ударам авиации и артиллерии и охватывать подвижными (танковыми и моторизованными) частями.

Одним из первых городов-крепостей, вставших на пути наступления немецких войск на территории СССР, был Брест — центр Брестского укрепленного района. Первые известия о Брестском укреплении относятся к 1019 году и содержатся в «Повести временных лет». С тех пор Брестская крепость неоднократно принимала на себя удары различного противника. В одних случаях она захватывалась врагами, в других — вражеские лавины разбивались о ее стены. Позже в окрестностях крепости возник город Брест-Литовский. В Первую мировую войну Брест-Литовская крепость и сам город никакой роли в обороне русских войск не сыграли и были без боя заняты германскими войсками. Немецкая оккупация Брест-Литовска продолжалась до февраля 1919 года, затем город оказался на территории вновь образованной Польши. В августе 1920 года, после провала наступления войск Западного фронта (командующий — М.Н. Тухачевский), Брестская крепость стала тюрьмой для 19 тысяч красноармейцев, захваченных в плен поляками. Большинство из них там же и погибли от голода, холода и издевательств.

13 сентября 1939 года к Бресту подошли немецкие войска и открыли артиллерийский огонь по крепости и городу. Но штурмовать крепость немцы не собирались, их танки начали обходить Брест с северо-востока. 14 сентября 3-я танковая дивизия перерезала железную дорогу с Бреста на Кобрин и Барановичи. В полдень того же дня 10-я танковая дивизия заняла никем не оборонявшийся город Брест и железнодорожный вокзал. 20-я моторизованная дивизия выдвинулась к крепости по правому берегу Буга. Крепость оказалась в плотном кольце блокады.