Затем без боя 19 сентября был оставлен советскими войсками город Киев. Правда, центральная часть этого города, состоявшая из каменных зданий, предварительно советскими войсками была подготовлена к взрыву, который унес жизни многих немецких солдат и офицеров, оказавшихся в это время в Киеве.
Долгое время советское руководство не решалось пропагандировать оборону Киева как достижение советского военного искусства. Но прошли годы, и мнение начало постепенно меняться. В 1961 году городу Киеву было присвоено почетное звание «Город-герой» и учреждена специальная медаль «За оборону Киева». Этой медалью было награждено свыше 102 тысяч человек.
4 октября 4-я танковая дивизия 2-й танковой группы захватила Орел, который являлся важным железнодорожным узлом и узлом шоссейных дорог. Советские войска не смогли организовать оборону этого города. Командующий 2-й танковой группой генерал Гудериан пишет: «Захват города произошел для противника настолько неожиданно, что, когда наши танки вступили в Орел, в городе еще ходили трамваи. Эвакуация промышленных предприятий, которая обычно тщательно подготавливалась русскими, не могла быть осуществлена. Начиная от фабрик и заводов до самой железнодорожной станции на улицах повсюду лежали станки и ящики с заводским оборудованием и сырьем».
Но попытки командования группы армий «Центр» с ходу овладеть Тулой успеха не имели. Генерал Гудериан пишет: «29 октября наши головные танковые подразделения достигли пункта, отстоявшего в 4 км от Тулы. Попытка захвата города с ходу натолкнулась на сильную противотанковую и противовоздушную оборону и окончилась провалом, причем мы понесли значительные потери в танках и офицерском составе…