На пути они были в Свенском монастыре, где в то время подвизался в затворе иеромонах Афанасий, один из учеников вышеупомянутого Молдавского старца Паисия Величковского. Димитрий Александрович посетил затворника и много пользовался его душеназидательной беседой о благотворности плача, о чем вспоминает в своих «Аскетических опытах», приводя слова затворника, глубоко запавшие в его душу: «В тот день, в который я не плачу о себе как о погибшем, считаю себя в самообольщении». Белобережская пустыня не приютила, однако ж, на жительство бедных странников, и они, продолжая путь далее, прибыли в Оптину пустынь, где поселился их старец о. Леонид с учениками. Настоятель Моисей не соглашался было принять их к себе, но старшая братия сжалилась над бедственным положением скитальцев и уговорила игумена не отгонять их. В мае 1829 года Брянчанинов и Чихачов поселились в Оптиной пустыне, держась того же порядка жизни, какой был у них заведен в Площанской обители.

Пребывание Димитрия Александровича и его товарища в Оптиной пустыне далеко было не таково, как в Площанской. Настоятель смотрел на них неблагосклонно, братия относились не совсем доверчиво. Приходилось много скорбеть им при уединенном образе жизни; самая пища монастырская, приправленная постным маслом дурного качества, вредно действовала на слабый и болезненный организм Димитрия Александровича. Они решились сами для себя изготовлять пищу; с немалым трудом выпрашивали круп или картофеля и варили похлебку в своей келлии; ножом служил им топор; готовил пищу Чихачов. Такая трудная и неблаговидная обстановка, конечно, не могла долго продолжаться: изнурительная слабость телесных сил была последствием ее для того и другого. Сперва пострадал от нее Димитрий Александрович, настолько, что не мог держаться на ногах; за ним ухаживал Чихачов, который был крепче его телосложением; но вскоре свалился и он, пораженный лихорадкою. Тогда за больным товарищем ухаживал Димитрий Александрович; он хотя усердно исполнял это служение, но тут же сам падал от конечного изнеможения.