Именно в эссе наиболее полно и последовательно выразилась творческая индивидуальность Честертона, его удивительная способность опрокидывать общепринятые, но часто неверные мнения. Почти все остальные жанры, в которых пробовал себя писатель, несут обязательный налет эссеизма, публицистичности замысла. И литературные биографии Честертона по духу своему — тоже эссе.
Пробой пера в жанре биографии стала для Честертона книга о Роберте Браунинге, написанная по заказу фирмы Макмиллан для серии «Писатели Англии». Позднее сам автор так охарактеризовал ее: «Книга о любви, свободе и поэзии, о моих собственных (весьма тогда неразвитых) взглядах на бога и религию и самые разные мои теории об оптимизме и пессимизме и о путях спасения мира: книга, в которой имя Браунинга местами вкраплено, я бы сказал, с большим искусством или по крайней мере встречается с пристойной случаю регулярностью. В книге очень мало биографических фактов, но и те, что есть, почти все неверны; но кое–что в этой книге все–таки есть, хотя боюсь, что в ней больше моего собственного мальчишества, чем биографии Браунинга».
В той или иной степени это признание применимо и к другим литературным биографиям Честертона. Для них характерен неожиданный, субъективный, подчас парадоксальный авторский взгляд на предмет и обязательно — в свете Концепции, в контексте «всего мироздания». Отсутствие строгого плана, обилие рассуждений a propos, частые повторы мысли, неточности в изложении фактов мало смущали Честертона. «Правда детали» приносилась в жертву «правде атмосферы». Когда кто–то обратил внимание Честертона на то, что в его знаменитой «Балладе о белом коне» левый фланг датчан атакует левый фланг войска короля Альфреда, писатель призадумался, потом разразился смехом, но так и не исправил ошибку.
Издатели порой приходили в отчаяние от количества допущенных им небрежностей при цитировании — он даже приписал Браунингу целую стихотворную строку собственного сочинения. А Честертон невозмутимо утверждал, что не променяет свое глубинное знание поэзии на «противоестественную» выверенность строк: «Я цитирую на память — и по склонности натуры, и из принципа. Для того и существует литература, она должна быть куском меня самого».