Мэри была младшей в семье. Старшими были наследник престола Артур, принцесса Маргарет и принц Генрих. Мэри считали слабым и болезненным ребенком и, когда в штат юной принцессы ввели вдову лорда Гилфорда леди Мег, ей сразу дали понять – её подопечная нуждается в особо деликатном и бережном обращении. Гувернантка же вскоре пришла к выводу, что более избалованного и капризного ребенка ещё свет не видывал. А все эти её загадочные болезни – притворство чистейшей воды. Стоило девочке чего-то захотеть, что ей не дозволялось – и она начинала жаловаться на всякие боли, реветь, падать на пол в истерике. Часто своим плачем она и в самом деле доводила себя до болезненной лихорадки, покрываясь нервной сыпью. Ее венценосные родители тут же шли на всякие уступки – и приступы принцессы тотчас прекращалась. Возможно, Мэри и была слабенькой с детства, но потом своим детским умишком скоро усвоила, как многого может добиться притворством. Леди Гилфорд это поняла не сразу. А потом убедилась, что в этом очаровательном хрупком ребенке пропасть здоровья и лицемерия, и не побоялась все чаще прикладывать к августейшей попке её высочества свою худощавую, но отнюдь не легкую руку. Тогда она еле терпела свою подопечную и всерьез подумывала отказаться от столь хлопотного места. Но потом незаметно получилось, что строгая дама и капризная принцесса научились находить общий язык, а Мэри даже привязалась к зануде гувернантке. И постепенно Гилфорд стала с ней куда мягче, принцесса сделалась послушнее, прекратила симулировать, её обучение пошло в гору, и вскоре леди Гилфорд получила в знак поощрения за успехи принцессы повышение жалованья.

Потом в Англию прибыла испанская принцесса Катерина Арагонская, элегантная, ученая, утонченная, и Мэри заявила, что хочет быть такой же, как эта леди из древнего рода де Тостамара. Катерина приехала, чтобы стать женой наследника трона, принца Артура Уэльского, и в день их свадьбы состоялись торжества, какие скупой Генрих VII редко когда устраивал.