В двадцать один год у Алистера была Эме, французская танцовщица, которая преобразовала его скромное холостяцкое жилье в элегантный вертеп. Она устраивала вечеринки, ставшие вскоре весьма популярными в лондонском полусвете. Поскольку вкусы Эме могли соперничать со вкусами покойной Марии Антуанетты, Алистер оказался в долговой яме, на пути в долговую тюрьму. Герцог уплатил астрономическую сумму, пристроил Эме в гастролирующую балетную труппу и заявил Алистеру, что пора ему водить знакомство с респектабельными людьми и перестать выставлять себя на посмешище.

В двадцать три года появилась леди Терлоу, замужняя любовница Алистера. В высшем свете любовные связи такого рода держали втайне, чтобы не подмочить репутацию леди и избавить ее супруга от утомительной процедуры вызова на дуэль и судебного преследования. Однако Алистер не мог скрывать своих чувств, и ей пришлось положить конец их связи. К сожалению, слуга украл любовные письма Алистера и угрожал предать гласности. Чтобы защитить любимую от скандала и гнева взбешенного мужа, Алистер, не имевший возможности собрать затребованную шантажистом огромную сумму, был вынужден обратиться за помощью к отцу.

В возрасте двадцати семи лет он совершил самую большую глупость. Джудит Гилфорд была единственной дочерью недавно получившей дворянское звание вдовы. Она вошла в жизнь Алистера в самом начале 1815 года. Вскоре он одержал победу над всеми соперниками, и в феврале было объявлено о помолвке.

Она была хороша собой и очень приятна в общении. Но это на публике, а в частной жизни — подвержена приступам дурного настроения, и если немедленно не получала того, чего хотела, устраивала скандалы. Требовала к себе постоянного внимания, была крайне обидчива, зато сама могла оскорбить кого угодно. Она отвратительно относилась к родственникам и друзьям, плохо обращалась с прислугой и закатывала истерики, если кто-нибудь пытался ее урезонить.

Поэтому через пару месяцев Алистер впал в отчаяние: как джентльмену, ему не подобало разрывать помолвку.