Шайлер — единственная дочь бессмертной матери, Аллегры ван Ален (Габриэллы, Неразвращенной), и смертного отца, Стивена Чейза, единственного фамильяра ее матери. Некогда ван Алены были одним из самых богатых и знаменитых семейств нашего сообщества, но для них настали трудные времена, когда Аллегра разорвала узы со своим братом Чарльзом (Михаилом, Чистым Сердцем). Домом им служит ветхий особняк на углу Сто первой улицы и Риверсайд-драйв. К недвижимости ван Аленов относится также земельный участок в Нантакете и дом в Париже (в настоящий момент сдается туристам).

Шайлер родилась недоношенной и во младенчестве постоянно недобирала в весе. Ее врач-педиатр отметил, что она не разговаривала до четырехлетнего возраста, а затем внезапно заговорила, сразу целыми предложениями. Ее первый опекун, Корделия ван Ален, бабушка по матери, отказывалась обращаться к логопеду, утверждая, что внучка вполне способна говорить и заговорит, когда будет готова.

Школьные документы из Дачезне свидетельствуют, что в детстве Шайлер была тихой и задумчивой, неловко чувствовала себя в обществе сверстников, и если бы не ее лучший друг и проводник Оливер Хазард-Перри, сделалась бы полной парией. Она показала выдающиеся результаты в языках и прикладных искусствах и получала от преподавателей поощрения за успехи в учебе.