Флотилия вынуждена была возвратиться в Гавану. 28 сентября ремонт был закончен, и корабли вновь вышли в море. Однако драгоценное время было потеряно. Когда суда находились в узком проливе между островами Флорида-Кейс и Кэй-Сок-Бэнк, изобилующем рифами и мелкими островками, разразилась буря. Несколько кораблей было выброшено на берег, флагманский галеон получил серьезные повреждения. О том, чтобы продолжать плавание через Атлантику, не могло быть и речи. Адмирал принял решение идти \на ремонт в Пуэрто-Рико. Но злой рок преследовал корабль. Занимавшиеся прокладкой курса штурманы ошиблись. По существующим в те времена на испанском флоте порядкам, штурманы, относившиеся к торговому ведомству, не подчинялись адмиралу. Это и погубило корабль: В листах судебного дела Корганов нашел упоминание, что дон Хуан выступил против выбранного курса. Но, так или иначе, в 20 часов 30 ноября «Пречистая дева» оказалась среди рифов.

Никто из. команды не знал, где находится корабль. Одни считали, что он стоит недалеко от Санто-Аоминго, другие надеялись увидеть берега Кубы, рождавшись утра, спустили на воду единственную шлюпку и стали буксировать галеон среди рифов. Но выбраться из лабиринта и добраться до спасительной чистой воды не удалось. Обрушившийся ночью ветер сорвал корабль с якорей и бросил его на скалы.

Агония галеона и людей, находившихся на ею борту, продолжалась несколько суток. Люди искали убежище на рифах. Но коралловые образования едва достигали поверхности, и каждый вал смывал спасшихся от, крушения и уносил в открытое море, где их уже поджидали акулы. И все же самым мужественным удалось сорганизоваться. Они собрали доски и бревна, всплывшие на поверхность, и соорудили плоты. Но эти сымпровизированные на скорую руку плоты разошлись и разбились под напором стихии. Потерпевшие крушение не пришли к соглашению о направлении, которою следует придерживаться. Лоцманы, полагавшие, что они находятся вблизи Пуэрто-Рико, увлекли за собой часть команды. Где они нашли свой конец, никому не известно. Спаслись лишь те, кто доверил свою жизнь адмиралу Вилла Винценсио, считавшему, что крушение произошло к северу от Эспаньолы.