Лишь однажды Колумб пришел в отчаяние и потерял надежду осуществить свою мечту. Это случилось в ночь на 23 августа в порту Лас-Пальмас на Канарских островах.

Наконец-то, после долгих лет борьбы, три его каравеллы вышли в море из Палоса. И почти сразу же произошла авария: руль “Пинты” разболтался и чуть не вышел из строя. Памятуя о том, как священники и аристократы при дворе королей Испании и Португалии сначала улыбались ему, а потом, у него за спиной, предавали его, Колумб и тут склонен был видеть в случившемся чей-то злой умысел. Недаром Кинтеро, владелец “Пинты”, так переживал за свое суденышко, отправлявшееся в далекое плавание, что нанялся простым матросом, чтобы присматривать за ним. Пинсон рассказал ему с глазу на глаз, что как раз перед отплытием заметил, как несколько человек собрались на корме “Пинты”. Пинсон сам исправил руль, когда они выходили в море, однако на следующий день он опять сломался. Капитан был в ярости, но поклялся Колумбу, что “Пинта” присоединится к двум другим каравеллам в Лас Пальмасе через несколько дней.

Колумб был так уверен в способностях Пинсона и его преданности общему делу, что особенно не беспокоился за “Пинту”. С “Санта-Марией” и “Ниньей” он поплыл к острову Гомера, правительницей которого была Беатриса де Бобадилья. Колумб давно ждал этой встречи, чтобы отпраздновать свою победу над придворными короля Испании вместе с той, которая не скрывала, что искренне желает ему успеха. Однако сеньоры Беатрисы на острове не оказалось. Ожидание и без того было томительно, а тут еще ему приходилось изо дня в день выслушивать пустую болтовню придворных Беатрисы, они вдохновенно уверяли его, что иногда в ясную погоду с острова Ферро, самого западного из Канарских островов, далеко на западе виднеются туманные очертания голубого острова. Кто же в это поверит? Множество судов уже заплывали далеко на запад, но никто из моряков ничего подобного не видел.