Первым упоминанием в летописи город Рубеж обязан был своим былинным защитникам – в тысяча двести тридцать восьмом году от Рождества Христова русские воины преградили путь к Москве ордам хана Батыя. Если верить летописцам, в те времена здесь находился деревянный столб с особой пограничной зарубкой – может, потому и возникло нынешнее название города. А возможно, Рубеж стал так именоваться по той причине, что русские дружинники с врагом рубились на славу, не щадя живота своего. Но некоторые дерзкие умы склонны считать, что название свое древний город получил из-за имевшегося в нем проруба, то есть темничного подвала, где в старину в наказание за грехи мучили окаянников и лиходеев. Было так или не было, но в том же году от города и, возможно, существовавшего в нем проруба осталось лишь темное пепелище и светлое пятно в истории.

Спустя годы город возродился, но неизвестно, был ли возведен вместе с тем острог для убийц и разбойников. Но факт, и притом исторический, что в первой половине XVII века в Рубеже тюрьма имелась. Она стояла близ паперти Воскресенской церкви, чем создавала тесноту и смущала прихожан. «Колокольни поставить негде», – писали в челобитной священники. Они просили перенести тюрьму в другое место, но государь в просьбе отказал. Зато, как утверждает народная молва, сам Господь Бог ниспослал на город страшный пожар, в котором церковь уцелела, но сгорел и Рубежный кремль, и тюрьма.

Но далеко не все люди восприняли этот знак свыше как предостережение о грядущем Страшном Суде, многие продолжали грешить, грабить и убивать. Потому в 1804 году по указу Александра I тюрьма была отстроена вновь и, батюшки светы, стала гордостью и украшением городского пейзажа. Белокаменные корпуса, затейливые арки окон и ворот, цветочные клумбы у главного входа, мощенная булыжником подъездная дорога.

Шло время, город рос и развивался, а тюрьма старела и ветшала.