Мытный город Коломна был одним из узловых мест постоянных споров между Московским и Рязанским княжествами, он занимал важное стратегическое место на пересечении водных и сухопутных дорог.

Вмешиваться в эти постоянные княжеские распри приходилось и игумену Сергию Радонежскому, настоятелю Троицкого монастыря, который в 1385 году «спокойными уговорами и увещеваниями» сумел усовестить и утихомирить воинственный пыл Рязанского князя Олега Ивановича на «вечный мир и любовь род в род», как повествуют летописи того времени. Тот самый Сергий Радонежский, который в 1380 году перед Куликовской битвой в своем монастыре благословил Московского князя Дмитрия Ивановича на «подвиг ратный», пред сказал ему победу и послал вместе с ним на эту битву двух отважных витязей — Пересвета и Осляблю для укрепления духа русских войск и веры в высокую духовную справедливость этой исторической миссии, которая была на стороне русских войск.

По водному пути мимо Коломны следовали русские князья в Ордынскую столицу за получением ярлыков на княжение. Не один раз по нему следовал и герой Куликовской битвы Великий князь Московский и Владимирский Дмитрий Иванович Донской.

Не все русские князья возвращались из Ордынской столицы. Наибольший урон понес княжеский род Тверичей.

В Коломне почти до XX века сохранились многие исторические памятники, связанные с периодом княжения Дмитрия Донского, среди них и Воскресенская церковь в перестроенном виде, где в 1366 году совершался обряд венчания Великого князя Московского и Владимирского Дмитрия Ивановича с Нижегородской княжной Евдокией, дочерью князя Дмитрия Евдокимовича.

Богата историческим прошлым России и древняя рязанская дорога как одна из главных магистралей южного Подмосковья, пронизывающая все главные события периода формирования, укрепления и защиты российской государственности.